丘吉爾在外交政策方面贊成和支持工黨政府的路線，在內政和經濟方面則持堅決的批評態度。他認為，工黨政府所采取的各項措施只是體現了他們對社會主義學說的信仰，而并不能適應英國經濟和社會的實際情況。丘吉爾反對工業國有化、反對在某些經濟領域里實行國家監督，反對進行社會改革，其實工黨的這些政策許多都是他在二十世紀初所主張的。丘吉爾的這種態度有他自己獨特的解釋。他的私人醫生莫蘭曾說：“丘吉爾聽說保守黨有人提出必須制訂個政策時，很生氣。他說，反對黨領袖的責任就是攻擊現政府，只有這一點，沒有其他。”
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　　英國在這段時期內面臨的許多問題中，一個十分棘手的問題是平安完成使印度實現獨立的過渡。當時印度次大陸教派沖突的激烈程度有增無減。穆斯林領導人真納堅持實行印巴分治，主張成立新國家巴基斯坦。1947年2月，工黨政府面對印度次大陸現狀，宣布至遲于1948年6月結束英國的殖民統治。保守黨內部以前印度總督哈里法克斯勛爵為首的一派支持政府的計劃。但丘吉爾對此持反對態度，他擔心英國一旦撤出，必然爆發教派之間的流血沖突；事情后來果真如此。同時，他也為大英帝國的日趨沒落而深感痛心。
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　　1948年5月，丘吉爾赴海牙參加了“歐洲統一運動”成立大會并出任大會名譽主席。
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　　1949年8月，丘吉爾作為以赫伯特·莫里森為首的英國政府代表團成員，參加了在斯特拉斯堡召開的歐洲委員會咨詢會議。由于咨詢代表們意見不一，會議未能產生任何實質性的結果。
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　　在社會活動之余，丘吉爾除畫了許多寫生、養了幾匹賽馬之外，把主要的時間和精力都投入了撰寫六卷本、長達數百萬字的《第二次世界大戰回憶錄》。他利用了許多官方文件和他與羅斯福、斯大林之間的私人通信及來往電報，經過思考梳理之后口述出來，由秘書整理出文字。美國的和英國的雜志競相爭取首先得到連載丘吉爾此書的權利。這部巨著的稿費超過了丘吉爾此前得到的稿費之和。《星期日泰晤士報》寫道：“20世紀很少有人比丘吉爾拿的稿費還多。”
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　　在離任的這些年中，丘吉爾衰弱的身體有了明顯好轉。渴望“復仇”和“改變1945年選民們對他的判決”使他精力充沛、勇氣十足。他終于等到了時來運轉的這一天。1950年1月11日，艾德禮宣布2月3日解散議會，2月23日舉行大選。丘吉爾聞訊，馬上從馬德拉度假地飛回倫敦。大選結果仍然是工黨占多數，但與保守黨之間的差距被大大縮小了。具體數字為工黨315席，保守黨298席。兩大黨席位如此接近，通常很快會再舉行一次選舉。
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　　1951年9月，英王在做肺癌手術之前，敦促艾德禮秋季舉行選舉，以保持政治上的穩定。艾德禮宣布10月4日解散議會，25日舉行大選。這次保守黨提出了兩項新的施政措施，一是對軍火企業征收超額利潤稅，二是一年建設30萬所住宅解決民眾的住房問題。在競選中工黨新任外交大臣赫伯特·莫里森借英國與伊朗之間因英伊石油公司被伊朗國有化而導致的危機向丘吉爾詢問：英國政府該不該同伊朗打仗？丘吉爾反擊說，莫里森“正在散播保守黨想要進行另一場世界戰爭。我十分肯定，如果一個強有力的保守黨政府在掌權，波斯危機決不會以這種形式發生。”丘吉爾還巧妙地指責工黨政府“軟弱無力和猶豫不決”。丘吉爾說，他不認為第三次世界大戰不可避免。無論如何，扳動一場第三次世界大戰栓機的不會是英國人的手指。
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　　大選揭曉后，保守黨獲321席，工黨295席。丘吉爾在伍德福德選區再次當選。艾德禮到白金漢宮辭職之后的幾分鐘內，丘吉爾被國王召見，奉命組閣。丘吉爾任命艾登為外交大臣，巴特勒為財政大臣，利特爾頓為殖民地事務大臣，戴維·馬克斯韋爾·法伊夫為內政大臣，蒙克頓為勞工大臣，伍爾頓為樞密院長，索爾茲伯里（克蘭伯恩）為掌璽大臣，伊斯梅為聯邦事務大臣。國防大臣暫由丘吉爾兼任，等到亞歷山大元帥從加象大總督任滿歸國后再由他擔任。
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　　1952年初，丘吉爾赴美與杜魯門會晤，商討加強英美合作問題。他在美國國會發表演講時再一次強調了英語民族的團結這一主題。英國《泰晤士報》報道丘吉爾訪美時說，他仍然“反應敏捷、消息靈通、思想豐富、語言生動，而且詼諧機智一如既往。”丘吉爾還表態支持美國參加朝鮮戰爭。
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　　1953年1月，艾森豪威爾就任美國總統。2月，英王喬治六世逝世。3月，斯大林逝世。6月，英女王伊麗莎白二世舉行加冕典禮，在儀式舉行中，女王授予丘吉爾嘉德勛章，以表彰他對大英帝國做出的巨大貢獻。6月23日，丘吉爾在宴請意大利總理加斯貝利時出現輕微中風，身體左半出現麻痹癥狀。到8月之后他已漸漸恢復，18日開始主持內閣會議。10月初在于馬蓋特召開的保守黨大會上發表演講，獲得很大成功。此前因他生病，人們已經在議論他的辭職和保守黨更換領導人的問題。他就此談到自己的看法：“以我之高齡，現在仍身居高位，肩負重任，這決非因我貪戀權勢或官職，這兩者我已足矣。我之所以繼續留任，是因為我有一種感覺，我可以做一些事情，對已經發生的事情施以某種影響，尤其對我所最關心的問題，即建立可靠和持久的和平。”12月10日，瑞典文學院授予丘吉爾以1953年度諾貝爾文學獎。由于他必須前往百慕大參加英美法三國政府首腦會議，只好由他的妻子克萊門蒂娜代他領獎并致答辭。瑞典文學院給他的獲獎評語是：“由于他精通歷史和傳記的藝術，以及他那捍衛崇高的人的價值的光輝的演說。”
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　　1954年初，丘吉爾為了實現“和平締造者”的理想，曾試圖會見蘇聯領導人，但馬林科夫于第二年2月下臺，丘吉爾的蘇聯之行也就不再提起了。3月，他對巴特勒說：“我感覺自己像一只正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。”他已準備讓艾登接他的班。11月30日是丘吉爾的80華誕，除了家里按慣例為他舉行了慶祝聚會外，議會兩院也在威斯敏斯特大廳為他舉行了特別祝壽會。各黨議員送給他不少禮物，還有兩塊直徑3英尺的大蛋糕。
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　　他正式辭職的日子是1955年4月5日。在這之前，他召回了在遠東參加國際會議的艾登。4日，他在唐寧街10號舉行宴會，女王夫婦應邀參加，并向即將退休的首相致以良好祝愿。5日中午，丘吉爾主持了最后一次內閣會議，下午4時半，他前往白金漢宮遞交了辭呈。丘吉爾搬出唐寧街10號時，《泰晤士報》作了如下報道：
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　　“在離開前，他舉行茶會招待全體公務人員。當他由房子走向等候的車子時，他們站在大樓旁唱‘他是一個快活的好伙伴’，他吸著雪茄，用他有名的V字手勢向聚集在唐寧街上祝賀的群眾打招呼。溫斯頓·丘吉爾先生在祝福的歡呼聲和叫喊聲中，乘車慢慢地離去。”
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　　丘吉爾回到了恰特韋爾莊園，在他一生的最后十年中，除了到世界各國訪問和旅游，大多數時間是在此度過的。
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　　艾登就任首相之后僅8天，就宣布5月6日解散議會，5月26日舉行大選。丘吉爾繼續在伍德福德選區當選。保守黨的多數席位也有了增加，由多17席增至多58席。但丘吉爾已不常去議會開會了。他為準備出版他的《英語民族史》花了不少時間。1956年4月，他第一次訪問前聯邦德國，接受因他對歐洲統一的貢獻而頒發給他的“查理曼獎”。1957年5月15日，英國的第一顆氫彈試驗成功，英國成為世界上第三個擁有核武器的國家。1958年11月，丘吉爾前往巴黎接受戴高樂總統頒發的“解放獎章”。1959年大選中丘吉爾繼續當選，當年11月30日他85歲誕辰時，他繼承了“下院之父”的榮譽稱號。1962年和1964年他兩次跌交，前一次摔斷了背部一根骨頭，后一次摔斷了腿骨，這說明他已經很虛弱了。1963年4月，美國國會通過專門決議，授予丘吉爾美國榮譽公民稱號；決議由美國總統約翰·肯尼迪簽署。1964年7月，由當時的英國首相道格拉斯—霍姆提議，就丘吉爾對議會、對國家和對世界所作的貢獻，表示無限贊頌和感謝，并“載入議會記錄”。1964年11月30日，他度過了90歲誕辰。女王贈送了禮物，新任工黨首相威爾遜也前來祝賀。全國和世界各地雪片般地涌來6萬多封賀信、賀電。許多人來到海德公園街他的住所外看望他；他穿著戰時式樣的古怪服裝向人們致意。1965年1月9日他臥床不起，第二天經醫生診斷為再度中風。此后他逐漸陷入昏迷狀態，接連14天一動不動，僅有微弱呼吸。到1月24日，整整70年前他父親倫道夫·丘吉爾逝世的日子，一代英國名相溫斯頓·丘吉爾漸漸停止了呼吸，走到了他偉大一生的終點，享年91歲。
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　　丘吉爾逝世后，英國政府立即宣布為他舉行國葬。這一決定是7年前麥克米倫首相任內由女王提議作出的。葬禮定于1月30日舉行。此前議會休會，在威斯敏斯大廳舉行瞻仰遺容的儀式。靈柩先由議院議長和3個政黨領袖在四周守護，后來又換上國防和陸海軍三軍4位參謀長守靈。前來向丘吉爾表示敬意的瞻仰隊伍據估計竟超過32萬人。
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　　丘吉爾生前曾希望以軍人的葬禮安葬，并在好幾年前就親自以《葬儀手冊》的書面記載為自己的葬禮儀式作了詳細安排。舉行葬禮那天，按照儀規將靈柩用炮車由威斯敏斯特拉到圣保羅大教堂舉行儀式。來自許多國家的幾十位國王、女王、總統、總理和特使們在大教堂里恭迎靈柩到來。儀式結束后，靈柩用游艇從塔山運到滑鐵盧，再改用火車運往丘吉爾的誕生地布倫海姆宮附近的一個小車站。游艇離開碼頭時，鳴禮炮19響，皇家空軍的戰斗機在空中成分列式。葬禮在不同的地點持續了好幾天。最后，丘吉爾被安葬在布倫海姆宮附近布雷登教堂的小墓地。溫斯頓·丘吉爾的父母都葬在這里。
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　　丘吉爾是一位人生內涵極為豐富的人物，也是一位經常被人誤會和曲解的人物；他有一些明顯的弱點，但更具許多極為突出、超乎常人、出類拔萃的優點。對于他在英國歷史上的關鍵作用和崇高地位，是怎么評價也不會過分的。或許對他最準確的評價出自對他最熟識的人。他的同事也是對手的艾德禮曾經很含蓄地評論道：“丘吉爾像一張多層餅，其中有一層肯定是包括了17世紀。18世紀在他說來是明明白白，還有19世紀，當然還有一厚層是20世紀。”盟軍最高統帥和后來的美國總統艾森豪威爾則這樣回憶丘吉爾：“他是一位很有威望的領袖。他具有英國人在困難時所表現的勇敢而堅定、在順利時所表現的因循守舊的典型性格。他有非常強烈的信念，善于爭論和答辯。……如果有一種信念和他的觀點發生抵觸，這時要想爭辯過他確實是很困難的。……我欽佩他，也喜愛他。……他是一位對戰爭發展和軍事史有深刻研究的專家，即使和他討論純專業問題，也不是毫無益處的。……在許多方面都可以看出，如果他不是那樣偉大，他就會使我的工作更加艱巨；因此，盡管他對一些重要決定并不喜歡，但對他的一貫彬彬有禮和熱誠支持，我始終表示無限感激。他是一位偉大的軍事領袖，也是一位偉大的人物。”
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　　一鳴掃描，雪兒校對

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